大學(xué)有機化學(xué)知識點總結(jié)
大學(xué)有機化學(xué)知識點總結(jié)
剛開始的時候接觸有機化學(xué)是比較難，感覺也很抽象，但是不要灰心，上課認(rèn)真聽課，平常多總結(jié)總結(jié)。下面是學(xué)習(xí)啦的小編為你們整理的大學(xué)有機化學(xué)知識點總結(jié)，希望你們能夠喜歡！
羧酸及其衍生物
羧酸的反應(yīng):
①酸性:羧酸的酸性比碳酸強,比無機酸弱.
②羧酸中羥基的取代反應(yīng)
③還原
羧酸的制法
①氧化法
②水解法
③Grignard試劑與二氧化碳作用
羧酸衍生物的反應(yīng)
①水解都生成羧酸
②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯與醇作用生成原酸酯或酯.
③氨解 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺
④酸解 生成平衡混合物
羧酸衍生物的制法
①酰氯:羧酸與無機酰氯作用;②酸酐:酰氯與羧酸鹽作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的銨鹽去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用.
取代羧酸
鹵代酸的反應(yīng)
①與堿的反應(yīng),產(chǎn)物與鹵素和羧基的相對位置有關(guān).
-鹵代酸羥基酸
-鹵代酸,-不飽和酸
或-鹵代酸內(nèi)酯
②Darzen反應(yīng)
誘導(dǎo)效應(yīng)
共軛效應(yīng)
醇酸的反應(yīng)
①去水,產(chǎn)物與羥基的相對位置有關(guān)
-醇酸交酯 -醇酸,-不飽和酸 -醇酸內(nèi)酯
②分解:
乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用
①合成甲基酮:
②合成酮酸
丙二酸酯在合成上的應(yīng)用
①合成一元羧酸
②合成二元羧酸
胺和含氮化合物
胺的化學(xué)性質(zhì)
①堿性
②烴化
③?；?Hinsberg反應(yīng))
④與亞硝酸的反應(yīng)
胺的制法
①硝基混合物的還原
②氨或胺的烴化
③還原烴化
④Gabriel合成法
⑤Hofmann重排:
芳香族重氮鹽的反應(yīng)
①取代反應(yīng)
②還原反應(yīng)
③偶聯(lián)反應(yīng)
含硫,含磷化合物
硫醇的制備和性質(zhì)
①酸性和金屬離子形成鹽,還原解毒劑;②氧化反應(yīng),二硫化物,磺酸;③和烯鍵及炔鍵的加成反應(yīng).
磺酸基的引入和被取代在合成上應(yīng)用了解磺胺藥物一般制備方法.
磷Ylide的制備及Wittig反應(yīng)在合成中的應(yīng)用.
雜環(huán)化合物
雜環(huán)化合物的分類和命名
呋喃,噻吩,吡咯的結(jié)構(gòu)和芳香性.
芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃
離域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9
呋喃,噻吩,吡咯的性質(zhì)
①親電取代:鹵代,硝化,磺化,乙?；?②呋喃易發(fā)生;Diels-Alder反應(yīng);③吡咯的弱堿性;④吡啶的堿性;⑤吡啶的氧化,還原性質(zhì);⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.
周環(huán)反應(yīng)
在協(xié)同反應(yīng)中軌道對稱性守恒
電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)律
電子數(shù) 基態(tài) 激發(fā)態(tài)
4n 順旋 對稱
4n+2 對旋 順旋
環(huán)化加成反應(yīng)的選擇規(guī)律(同一邊)
電子數(shù) 基態(tài) 激發(fā)態(tài)
4n 禁阻 允許
4n+2 允許 禁阻
遷移反應(yīng)的選擇規(guī)律(同一邊)
i+j 4n 4n+2
基態(tài) 禁阻 允許
Cope重排
Claisen重排
碳水化合物
單糖的結(jié)構(gòu)與構(gòu)型
①Fischer構(gòu)型式的寫法:羰基必須寫在上端;②構(gòu)型:編號最大手性碳原子上OH在豎線右邊為D-型,在左邊為L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH與C5上的CH2OH在環(huán)同一邊為位異構(gòu)體.
單糖的反應(yīng)
①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸
②還原:用NaBH4還原生成多元醇
③脎的生成:糖與苯肼作用——成脎.
氨基酸,多肽,蛋白質(zhì)
1.①氨基酸的基本結(jié)構(gòu)
天然的-氨基酸,只有R取代基的差別.
②等電點:等電點時氨基酸以兩性離子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的顯色的反應(yīng);④Sanger試劑及應(yīng)用;⑤氨基酸的制備:a. -鹵代酸的氨解,b. 醛和酮與氨,氫氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.
(十九)萜類和甾體化合物
①掌握萜類化合物的基本結(jié)構(gòu):碳骨架由異戊二烯單位組成的;會劃分萜類化合物中的異戊二烯單位.
②掌握一些重要的萜類天然產(chǎn)物常規(guī)性質(zhì):如法尼醇;牛兒酮;櫳牛兒奧;山道年;維生素A;葉綠醇;角鯊烯.-胡蘿卜素.
③了解甾體化合物的四環(huán)結(jié)構(gòu)和命名.
④了解萜類和甾體化合物的生物合成.
學(xué)好有機化學(xué)的方法：
一、有機物的結(jié)構(gòu)——學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基礎(chǔ)
剛接觸有機化學(xué)時，同學(xué)們會注意到有機化學(xué)與無機化學(xué)不同，非常注重對物質(zhì)結(jié)構(gòu)的講解與考查。每講一種有機物，老師都會花費大量的時間講解物質(zhì)結(jié)構(gòu)，并展示該物質(zhì)的球棍模型和比例模型，在平時練習(xí)中也經(jīng)常會出現(xiàn)此類物質(zhì)結(jié)構(gòu)辨析題，如碳原子是否在一個平面內(nèi)或在一直線上。在課堂上,同學(xué)要抓住老師展示模型的機會，多觀察、多思考，掌握典型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點。課后,同學(xué)們應(yīng)利用身邊的材料，如用牙簽或小木棍代表鍵，用水果、小泥團、面粉團等代表各種原子，拼裝成各種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)模型，體會各種物質(zhì)結(jié)構(gòu)特征。
二、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)——學(xué)習(xí)有機化學(xué)的法寶
有機化學(xué)的中心問題是結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系問題，把握結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系是學(xué)好有機化學(xué)的法寶。從有機物的結(jié)構(gòu)特征出發(fā)，可以很好地理解有機化合物的主要性質(zhì)包括物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。
①從物理性質(zhì)看：烴一般是非極性或弱極性的分子。分子間的作用力比較小，因此烴的熔、沸點比較低，一般難溶于強極性的溶劑(水)中;烴的衍生物隨著官能團極性的增強，分子間作用力增大，其熔點、沸點都比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)臒N類要高，如乙醇的沸點為78°C，比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)谋楦叱?20.07°C。
從化學(xué)性質(zhì)看：烷烴的碳碳單鍵結(jié)構(gòu)決定了其化學(xué)性質(zhì)的穩(wěn)定性，取代反應(yīng)為它的特征反應(yīng);不飽和烴中的雙鍵、叁鍵由于其中的一個、二個鍵易斷裂，化學(xué)性質(zhì)比較活潑，加成和加聚反應(yīng)為它們的特征反應(yīng);苯及其芳香烴中由于苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性使其具有飽和烴和不飽和烴的雙重性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)。烴的衍生物的性質(zhì)取決于官能團的性質(zhì)，如甲酸乙酯、葡萄糖，盡管它們不屬于醛類，但它們都含有醛基，因此它們都具有醛的主要性質(zhì)(如銀鏡反應(yīng)等)，甲酸(HCOOH)從結(jié)構(gòu)看，既有-COOH，又有-CHO，所以甲酸具有羧酸和醛的雙重性質(zhì)。因此要根據(jù)官能團種類去分析掌握烴的衍生物的性質(zhì)。
②從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)來看，有機化學(xué)的學(xué)習(xí)一般有其固定的規(guī)律與方法：典型物質(zhì)結(jié)構(gòu)→性質(zhì)→用途→制法→一類物質(zhì)。在課后整理知識時，應(yīng)遵行這條線索，可以達到事半功倍的效果。
三、抓好聯(lián)系——促進知識融會貫通
在有機化學(xué)學(xué)習(xí)中，除了掌握好各類有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)外，更重要的是要掌握有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，理清知識間的聯(lián)系，形成知識網(wǎng)絡(luò)，對中學(xué)有機化學(xué)有一個整體的認(rèn)識，達到對知識的融會貫通的目的。烴通過取代或加成反應(yīng)可轉(zhuǎn)化成鹵代烴，鹵代烴可以通過取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為醇，醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應(yīng)產(chǎn)物是酯，這個轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為(其中X、R代表某種基團)。
四、學(xué)會辯證分析——合理分析推理有機物的性質(zhì)
在有機化學(xué)的學(xué)習(xí)中，我們通過弄懂一個或幾個化合物的性質(zhì)，來推知同系物的性質(zhì)，從而使龐大的有機物體系化和規(guī)律化，這是學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基本方法。但是，物質(zhì)在考慮普遍聯(lián)系性的同時，還要認(rèn)識其發(fā)展性和特殊性，這就需要我酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羥基，因而它們都能與金屬鈉反應(yīng)，放出氫氣，這是含有羥基的物質(zhì)具有的普遍性。但由于與羥基相連的基團各不相同，基團間相互影響的結(jié)果使羥基表現(xiàn)出來的性質(zhì)又具有明顯的差異，如：乙醇、葡萄糖溶液呈中性，苯酚溶液呈弱酸性，乙酸溶液呈明顯酸性，這是普遍聯(lián)系與相互影響的辯證關(guān)系。蘊含在有機化學(xué)中的辯證關(guān)系還很多，關(guān)鍵在學(xué)習(xí)有機化學(xué)時，能對具體問題作具體分析，依據(jù)事物的內(nèi)在特征、外部條件綜合考慮，靈活地作出判斷、做出處理，養(yǎng)成辯證思維的習(xí)慣。
1. 2F2 + 2H2O == 4HF + O2
2. 2IO3― +5HSO3— == 5SO42— + I2 +3H+ + H2O
3. CaF2 + H2SO4 (濃) == CaSO4 + 2HF
4. NaCl + H2SO4 (濃) == NaHSO4 + HCl↑
5. I2+ 10HNO3 == 2HIO3 + 10NO2↑ + 4H2O
6. 2Cl2 + 2Ca(OH)2 == Ca(ClO)2 + CaCl2 + 2H2O
7. IO3―+ 5I― + 6H+ == 3I2 +3H2O
8. 3Cl2 + 6NaOH(850C) == 5NaCl+NaClO3+3H2O
9. 2KMnO4 + 5 H2O2 + 3H2SO4 == 2MnSO4 +K2SO4 +5O2↑+ 8 H2O
10. 2KMnO4 + 5 H2S + 3H2SO4 == 2MnSO4 +K2SO4 +5S↓+ 8 H2O
11. Na2S2O3 + I2 == Na2S4O6 + 2 NaI
12. (NH4)2Cr2O7(加熱)== N2↑+Cr2O3 + 4H2O
13. 2 MnO4- +5 NO2- + 6 H+ ===2Mn2+ + 5NO3- + 3 H2O
14. Au + HNO3 + 4HCl == H[AuCl4] + NO↑ + 2H2O
15. 3Pt + 4HNO3 + 18HCl == 3H2[PtCl6] + 4NO↑ + 8H2O
16. 2KNO3 (加熱)== 2KNO2 + O2
17. 2Pb(NO3)2 (加熱)== 2PbO + 4NO2↑+ O2↑
2 Cu(NO3)2(加熱)=== 2 CuO + 4 NO2↑+ O2↑
18. 2AgNO3 (加熱)== 2Ag + 2NO2↑+ O2↑
19. 3Ag + 4HNO3(稀) == 3AgNO3 + NO↑ + 2H2O
20. 3PbS+ 8HNO3(稀) == 3Pb(NO3)2 + 3S↓ + 2NO↑ + 4H2O
21. As2S3 + 6NaOH == Na3AsO3 + Na3AsS3 + 3H2O
22. CaF2 + 3 H2SO4 (濃) + B2O3== 3 CaSO4 + 3 H2O + 2 BF3
23. SiO2 +4 HF == SiF4↑+2 H2O
24. H3BO3 + 3CH33)3 + 3H2O
25. Si + 2NaOH + H2O == Na2SiO3 + 2H2↑
26. CaSiO3 + 6HF == CaF2 + SiF4 + 3H2O
27. 2 Na2O2 + 2 CO2 ==== 2Na2CO3 + O2
28. CaH2 + 2H2O == Ca(OH)2 +2 H2↑
29. PbO2 +2 H2SO4 ===2PbSO4 + O2↑+ 2H2O
30. PbO2+ 4HCl→PbCl2 + Cl2↑+ 2H2O
31. 2Cu + O2 + H2O + CO2 == Cu(OH)2·CuCO3
32. 2Cu2+ +4I― == 2CuI↓ + I2
33. Cu2O+ H2SO4 → Cu + CuSO4
34. HgCl2 + 2 NH3 === Hg(NH2)Cl↓+ NH4Cl
35. Hg2Cl2+ 2NH3 → Hg ↓+ Hg(NH2)Cl↓+ NH4Cl
36. Hg22+ + 2 OH-(S2— 、I—)== Hg ↓+HgO↓ + H2O
37. Hg(NO3)2 + 4KI == 2KNO3 + K2[HgI4]
38. Hg2Cl2 + H2S== Hg↓+HgS↓ + 2HCl
39. HgCl2 + SnCl2(適量)====SnCl4 + Hg2Cl2↓(白色)
Hg2Cl2↓(白色) + SnCl2 ==2Hg ↓+ SnCl4
Hg2Cl2 +SnCl2 +2HCl =2Hg + H2SnCl6
40. 2 Mn2+ + 5S2O82― + 8H2+ + 10SO42― + 2 MnO4―
41. Mn2+ + 5 NaBiO3- + 14 H+ === 2MnO4- + 5Bi3+ + 7 H2O + 5 Na+
42. 5PbO2 + 2 Mn2+ + 6 H+==5 Pb2+ + 2MnO4-+ 2H2O
43. 5H5IO6 + 2Mn2+== 2MnO4-+ 5IO3-+ 7H2O+ 11H+
44. 2MnO4- + 5C2O42- + 16H+ == 2 Mn2+ + 10 CO2↑+ 8 H2O
45. 3MnO2 + KClO3 + 6KOH=== 3K2MnO4 + KCl + 3 H2O
46. MnO2 + 2H2SO4 ===2MnSO4 + O2↑ + 2H2O
47. Cl2 + 2K2MnO4 == 2KMnO4 + 2KCl
48. 2KMnO4 + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2↑ + 8H2O
49. MnO4- + SO32- (酸性、中性、堿性)→
50. MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2↑ + 2H2O
51. 2 CrO2- + 3 H2O2 + 2 OH- == 2CrO42- + 4 H2O
52. Cr2O72- + 4Ag+ + H2O == 2Ag2CrO4↓ + 2H+
Cr2O72- +2Pb2+ +H2O= 2PbCrO4 +2H+
53. Cr2O72- + 3SO32- + 8H+ ==2Cr3+ + 3SO42- + 4H2O
54. V2O5 + 6 NaOH=== 2Na3VO4 + 3H2O
55. V2O5 + 6HCl === 2VOCl2 + Cl2↑ + 3H2O
56. TiO2 + 6HF == H2[TiF6] + 2H2O
57. 2Co(OH)3 + 6HCl == 2CoCl2 + Cl2↑ +6H2O
58. Fe2(SO4)3 + SnCl2 + 2HCl == 2FeSO4 + SnCl4 + H2SO4
59. 2 Fe3+ +2 I-=== 2 Fe2+ +I2
60. 2FeCl3 + H2S == 2FeCl2 + S + 2HCl
61. Cr2O72- + 6Fe2+ + 14H+ == 2Cr3+ +6Fe3+ + 14H2O
62. 8 HNO3(稀) + 3Cu 3Cu(NO3)2 +2NO +4H2O
63. 2Fe3+ +3CO32- +3H2O 2Fe(OH)3 +3CO2
64. 2KO2 + 2H2O 2KOH + H2O2 + O2
65. Cr(OH)4- + Br2 + OH- = CrO42- + Br- + H2O
66. BF3 + F- =[BF4]-
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